שי התייתם מאביו בהיותו ילד צעיר, אביו השאיר אחריו אשה ושני ילדים, לפני כשלוש שנים ניחתה על המשפחה אסון כבד בנפילתו בקרב מחבלים של הבן הגדול שניר הי"ד בעמדו על משמרתו כחייל בישוב כפר דרום. כפי שדווח ב-COL "צעירי-חב"ד למען נפגעי הטרור" העומדים בקשר קבוע עם המשפחה ערכו לשי את טקס הנחת התפילין ביום חמישי האחרון בבית הכנסת של ישיבת "חזון אליהו" בת"א. בצעירי חב"ד החליטו להפתיע את המשפחה בחגיגת בר מצוה מפוארת בכפר חב"ד, ואמש (יום א') התאספו באולם המדרשה של מרכז צעירי-חב"ד בכפר חב"ד כמאה מוזמנים בני משפחה חברים ומכובדים לחגוג לשי חגיגת בר מצוה מפוארת. השמחה והריקודים הסוחפים לקול צלילי הקלידן הת' שמואל בורגן הלהיבו את המשתתפים וגרמו להתרוממות רוח עצומה וקידוש ה'.