הרב סימפסאן היה חסיד 'פנימי' איש סוד ומקושר בלב ונפש לרבותינו נשיאינו.
למד בישיבת תומכי תמימים בליובאוויטש כחמש עשרה שנים, הוא נודע כלמדן והיה מחשובי ה'חוזרים' של הרבי הרש"ב. מנהגים שזכר מימי שבתו בליובאוויטש הפכו לנחלת כלל חסידי חב"ד, כאשר ברשימות מנהגים שחיבר הרבי הובאו ציטוטים מרשימות הרב סימפסאן. מנהגים אלו הודפסו בשנית בספר המנהגים.

הרב סימפסאן היה מחסידי חב"ד הראשונים שהגיעו לארצות הברית, שימש כרב מורה הוראה בניו יורק, במשך למעלה מיובל שנים, ונטל חלק חשוב בעסקנות החב"דית בארצות הברית מראשיתה.

הרב סימפסאן היה יו"ר אגודת התמימים –שאיגדה את בוגרי "תומכי תמימים ליובאוויטש" שהתגוררו בארצות הברית, חבר הנהלת אגודת חסידי חב"ד, חבר הנהלת ישיבת תומכי תמימים המרכזית, אחראי על גביית מעמד ושד"ר של הרבי הריי"צ והרבי.

בימים ההם, שיגר תדיר סיוע כספי לרבי הריי"צ עבור הוצאות פרטיות וכלליות. הסכומים ששלח היו הרבה מעבר ליכולתו, עד שהרבי הריי"צ הביע את פליאתו על כך. אבל הרב סימפסאן המשיך בנאמנות לשלוח סכומים גדולים למרות קשיי הפרנסה שהעיקו עליו.

עם בואו של אדמו"ר הריי"צ לארצות הברית מונה הרב סימפסאן לגבאי הרבי. תפקידו המרכזי היה הממונה על ה'יחידות'. הוא היה קובע מי יכנס ומתי. באותה תקופה היה קשה להבין את חיתוך הדיבור של הרבי הריי"צ, והרב סימפסאן, שהה בזמן ה'יחידות' בחדרו של הרבי, וסייע להבין את הדברים של הרבי.

מתוקף תפקידו, היה על הרב סימפסאן להאזין לדברים הכי אישיים והכי פרטיים של הנכנסים ליחידות, כדי לחזור בפני הנכנס ליחידות על דברי הרבי. וכאן התגלה הרב סימפסאן כשומר סוד ממדרגה ראשונה. מעולם לא שמעו אותו מדבר על שנאמר בעת ה'יחידות'.

לאחר הסתלקות הרבי הריי"צ, היה מהראשונים שהתקשרו לרבי, ועשה רבות בכדי שהרבי יקבל את הנשיאות. ביומנים מתש"י-תשי"א – מוזכר כמה פעמים שהרב סימפסאן ביקש מהרבי לקבל עליו את הנשיאות, ובמהלך התוועדויות ביקש מהרבי פעם אחר פעם שיאמר מאמרי חסידות.

תפקידיו החשובים, לא יכולים לצייר את הדמות החסידית המיוחדת שלו אותה אפשר לסכם בהגדרה: "פנימי". וכפי שהגדירו אחד מבני משפחתו: "אמיתי, שאומר מעט ועושה הרבה. חשב דיבר ופעל כפי שמתאים לחסיד אמיתי".