אתר האינטרנט ynet מדווח כי החיבור בין דת וכדורסל החל אצל גרשון עוד בשנת 1993, אז הוליך את הפועל גליל עליון לזכייה באליפות היסטורית. אנשי חב"ד ליוו את הקבוצה בדגלים ובשירת 'משיח'. לאורך כל קריירת האימון שלו, עד היום למעשה, הקפיד גרשון לציין בכל הזדמנות את חשיבותו של בורא עולם בניצחונות, וגם בהפסדים.

בשנים האחרונות הצטרף גרשון למפעל החסד 'יד ביד', אותו מנהל הרב גלויברמן, שהפך לאחד מחבריו הקרובים. השניים גם לומדים את פרשת השבוע בחברותא.

על הזיקה שלו לכותל הוסיף גרשון: "להסתובב במנהרות הכותל זאת חוויה מדהימה, להסתכל למטה ולראות את כל הדורות שעברו ואת כל הדרך שהעם שלנו עשה. חבל מאוד שלא לקחו אותי ביד בגיל צעיר יותר לכותל, אולי הייתי יותר מחובר לעם שלנו, לשורשים ולזהות הרבה יותר מוקדם".

כעת מוביל מאמן פיני גרשון קמפיין חדש, שנועד לעודד את עריכת טקס בר המצווה בכותל. הנהלת הכותל תסייע לציבור בהכרת רזי הטקס ותלווה את המשפחות, ללא תשלום. "זאת הפעם הראשונה שאנו מעלים קמפיין טלוויזיוני לכותל המערבי. אחת הסיבות המרכזיות לכך הינם נתונים שעל פיהם רוב חיילי צה"ל, המשקפים את פני הדור הצעיר, לא ביקרו מעולם בכותל", סיפר רב הכותל. אייל גפן הפיק וביים בהתנדבות את סרטון הקמפיין, לצד משרד הפרסום שלמור-אבנון-עמיחי.

 "כשביקשו ממני להוביל את הקמפיין, עניתי מיד בחיוב וללא היסוס", הוסיף גרשון. "אנשים מסתובבים בעולם, למרות שיש לנו דבר מדהים משלנו כמו הכותל. זה לא האבנים, זה הזהות והשורשים".