התקשרותו של הרב אשכנזי לרבי התגלתה במלוא הדרה בבחירות תשמ"ט, בהן הורה הרבי להתגייס למען הצלחתה של אגודת-ישראל, בעקבות פילוג שנוצר בינה לבין המתנכלים לתורת החסידות. ההוראה ניתנה בי"ט תשרי, והבחירות התקיימו בכ"א מר-חשוון.

המבצע החל מייד, אך במהלכו התברר, כי הוצאותיו הכספיות רבות בהרבה מהסכום ששוער. רבני ועסקני חב"ד התכנסו לישיבה דרמטית עם ראשי אגודת-ישראל בביתו של הרב אשכנזי.

אחד מחברי הכנסת של אגודת-ישראל לחש לחברו: "אל לנו לממן את המבצע. שכן, חב"ד תבצעוֹ ממילא, לאור ציוויו של הרבי"! לאחר-מכן, נותרו רבני ועסקני חב"ד לבדם בפגישה, ודנו כיצד לגייס את המימון, משום שהשפעתו של הרבי עמדה כביכול לבחינה. לא נראתה כל דרך להמשיך את המבצע, לולא הרב אשכנזי והרב אהרונוב, שהתגייסו לפעולה באופן של "לכתחילה אריבער" וביצעו את הבלתי ייאמן:

הרב אהרונוב כתב אל הרבי, כי נוטל על עצמו את גיוס הכספים וניהול המבצע. השיב הרבי: "הזכרתי על הציון ביום מסוגל דארץ הקודש (ז' מרחשון) להצלחה רבה "גשמי ברכה".

במקביל, שהה הרב אשכנזי בצא"ח יום וליל, וניהל שיחות עם שלוחים מכל רחבי תבל, בהן דרבנם לגייס מימון למבצע. "סוכנות ידיעות מחוץ לארץ כתבה, כי כאן ייבחן כוחו של הרבי מליובאוויטש!" זעק הרב בטלפון. הוא הוסיף: "זוהי האבן שבכתר המלך!"

הרה"ח ר' יואל כהן כתב אל הרב אשכנזי, כעבור תקופה מסוימת:

בטח זוכר שטלפן אליי לפני הבחירות, על דבר "כתר המלך", ואמר אליי - ובצדק - שעניין של כבוד כתר המלך נוגע גם לאנ"ש שבחוץ לארץ, וגם אני השתתפתי בזה והכנסתי כמה אלפים שקלים.

הרב אשכנזי נשא אף נאומים טלפוניים בכינוסים שהתקיימו בריכוזי חב"ד בעולם. הכינוסים אורגנו על-ידי המטה ששכן בצא"ח, והרב אשכנזי היה ער יום וליל, שכן התאים את עצמו לשעוניהם של כלל המדינות. דבריו הנרעשים אודות המחלוקת שהתהוותה כלפי תורת החסידות, כבשו את החסידים והובילום להירתם לנושא עד מיצוי נפשם.

לחץ הזמן היה אדיר, ומכיוון שהרב אשכנזי, הרב אהרונוב והרה"ח ר' ישראל הלפרין - שניהל את המטה, נדרשו להשתתף בכינוס תמיכה באגודת-ישראל, שארגן רבי ברוך אבוחצירה בעיר נתיבות, טסו השלושה עם מסוק מהכפר לנתיבות ובחזרה.

ואכן, כלל המאמצים הוכתרו בהצלחה, כאשר אגודת-ישראל זכתה בכמעט שישה מנדטים. המומחים האסטרטגיים למיניהם נוכחו, כיצד הרבי מליובאוויטש יושב בניו-יורק ותורם מנדטים שלמים מציבור שאינו חרדי למפלגה חרדית-אשכנזית, שדימויה בתקשורת ובציבור הרחב היה שלילי. תוצאה מוצלחת זו התבטאה אף בכתיבתו של הרבי בתום המבצע, כי הוא נוהל "בצורה הכי טובה".

יצוין, כי רעייתו של הרב אשכנזי, שנמנתה באותה מערכת בחירות עם ראשי הפעילות בקרב הנשים למען אגודת-ישראל, איבדה לפתע את קולה, עקב פעילותה הרבה, ודאגה כיצד תנאם בכינוס הבחירות שנועד להתקיים באולם "היכל הפאר" בתל-אביב. אולם, משדיווחה על כך לרב יהודה לייב גרונר, זכתה בברכתו הקדושה של הרבי, וקולה שב אליה מייד!

המשא ומתן הקואליציוני, שהתקיים לאחר הבחירות, כלל אף חוויות משעשעות. כך לדוגמה, יושב-ראש אגודת-ישראל, חבר הכנסת הרה"ג ר' משה זאב פלדמן ע"ה, ביקר אצל הרב אשכנזי וסיפר לו: "רבין מסביר לנו את עמדותיו המדיניות, אולם שרון מסתפק בהנעת ידו בצורה אלכסונית מלמעלה למטה, הממחישה את שחיטת צווארם של המחבלים"...

שרון מצדו, טען באוזני הרב אשכנזי, בביקורו בביתו בכפר-חב"ד או באחת מפגישותיהם הנוספות באותם ימים, שהתקיימו במשרד ראש הממשלה ובמלון ויז'ניץ בבני-ברק - שם התכנסה מועצת גדולי התורה, כי העסקנים החרדיים הינם "גמדים" ו"סוחרי סוסים" (כלשונו, כמובן) - "אך אלתר - גאון!" כוונתו הייתה אל כ"ק האדמו"ר רבי פינחס מנחם אלתר זצ"ל, שעלה לימים על כס נשיאות חסידות גור.

לעומת זאת, ראש הממשלה שמיר טלפן באותם ימים אל הרב אשכנזי, ובשיחה זו או בשיחת טלפון אחרת שקיימו השניים באותם ימים - בה הסביר הרב אשכנזי לשמיר את חשיבותה של סוגיית מיהו-יהודי - אמר שמיר לרב אשכנזי: "את אריק שרון מעניין אדם אחד בעולם: אריק שרון..."
"במסגרת המשא ומתן הקואליציוני", סיפר הרב אשכנזי בחיוך, "הוקם המשרד לאיכות הסביבה, והשר משה נסים מהליכוד הציעוֹ לחברי הכנסת החרדיים.

"דובר שהמשרד יטפל בעיקר בתאונות הדרכים, ומשסירבו החרדים לקבלו, טען כלפיהם מר נסים, אשר אביו כיהן בעבר כרב הראשי לישראל: "אבי היה רב, והוא לימדני, כי כל המציל נפש אחת מישראל כאילו קיים עולם מלא"... השיבו החרדים: "אולם מה יש לנו ממשרד זה?" היינו, שהם זקוקים למשרדים ממשלתיים שיממנו את עולם התורה, בעוד שאת המאבק בתאונות הדרכים מסוגלים לנהל אף אחרים".

יצוין, כי באותם ימי ניצחון, עטו גורמים שונים על הרב אשכנזי עם "הוכחות", הזוקפות לזכותם את הצלחתה של אגודת-ישראל בבחירות. "אני הבאתי שלושה מנדטים", טען מישהו, בעוד אחר ציין: "אני הבאתי את "הקהילה ההודית", וכן הלאה... הרב אשכנזי הגיב, כי לפי חשבון זה, הרב פלדמן היה צריך לכהן כראש הממשלה...